诚然，早在，比利亚就向杰拉德发出了管理职位的邀请，但杰拉德最终选择了执教利物浦U18。6月，杰拉德远赴苏格兰，成为落魄豪门格拉斯哥流浪者队的教练。两支格拉斯哥巨人队的对抗是苏格兰足球的亮点。在杰拉德执教流浪者的两个月前，流浪者在联赛和国内杯分别0-5和0-4输给凯尔特人，杰拉德的职责就是带领球队努力缩短与凯尔特人的差距。从降级中慢慢恢复过来的游子，曾经定下了10年崛起的目标。当时，很多人认为挑战凯尔特人在苏超的霸权并不是杰拉德的首要任务。
第一次执教一线队的杰拉德不负众望。虽然那个赛季流浪者仍然落后凯尔特人9分与冠军失之交臂，但在赛季4次与对手交锋(3场常规赛和1场冠军小组赛)时，流浪者取得了3胜1负的成绩，凯尔特人的霸主地位摇摇欲坠。上个赛季，当秩序恢复后，凯尔特人在38轮联赛中以22胜11平5负的成绩失去了在苏超的统治地位。那个赛季，在杰拉德的带领下，流浪者队以32胜6平的不败战绩获得了苏超的冠军，并取得了球队历史上创纪录的102个联赛积分。杰拉德一下子出名了。
但毕竟，苏超不不得不出售核心前锋爱德华以缓解资金压力的情况下，流浪者高层今年夏天并没有出售球员以缓解俱乐部的财务状况。很多人把游侠的这种做法视为一场豪赌。从现在来看，这个赌注似乎要输了。流浪者不仅没能进入欧冠，在欧联杯也面临小组出线失败。
杰拉德也知道流浪者的执教生涯已经很难有起色，甚至未来还会面临更多的困难，所以这个时候退出执教维拉是个不错的选择。英国媒体认为杰拉德打破了他的舒适区，但作者认为杰拉德是经过深思熟虑后做出的保守选择。
比利亚总身价高达3.7亿欧元，完全有能力角逐世界杯欧战。这也是为什么维拉会在五连败后，坚决辞退这位深受球迷和球员喜爱的功勋教练。执教维拉并不太难。本赛季带队中游已经过了及格线，带队赢欧战？这是一个很大的奖励。上个赛季法国足球队分析，流浪者队在38场联赛中只丢了13个球。杰拉德上任的第一个任务就是改善维拉的后防线，平均每场比赛进近2个球。英语和沃特金斯难以共存？这对于喜欢打3前锋的杰拉德来说似乎不是问题。
据英国媒体透露，如果杰拉德执教比利亚，有利物浦背景的助理加里麦卡利斯特、迈克尔比尔、乔丹米尔森和汤姆库肖也将跟随他前往新俱乐部报道。克洛普是否会在后卸任利物浦主帅不得而知，但杰拉德和他的利物浦帮已经在为重返利物浦做着充分的准备和努力。
